Figlio di Nicola, medico e studioso, si trasferì a Napoli all'età di 14 anni per proseguire gli studi presso l'Università partenopea. I suoi primi anni napoletani furono caratterizzati da uno studio frenetico e intenso. Nel 1821 entrò nel Collegio di Medicina Veterinaria uscendone nel 1825 con il titolo di Medico Veterinario. Lasciato il Collegio si iscrisse alla Facoltà di Medicina e Chirurgia dell'Università napoletana laureandosi nel 1829. Contemporaneamente in quegli anni frequentò anche la scuola privata del linguista Basilio Puoti, appassionandosi a Seneca e alle opere di Dante di cui fu studioso ed interprete, e seguì le lezioni di Mineralogia e Geologia del professor Matteo Tondi, del quale nel giro di pochi anni divenne il migliore allievo. Fresco laureato, partecipò, vincendolo, ad un concorso per Chirurgo militare.
Nel 1831 fu chiamato a far parte di una commissione medica inviata dal Governo borbonico a Vienna per studiare il "colera morbus" che stava mietendo molte vittime in Europa centrale e che minacciava la penisola italiana. Ma ben presto capì che il suo destino non sarebbe stato quello del medico. Altre erano le sue aspirazioni e le sue passioni: la letteratura, lo studio della lingua italiana e la geologia. I suoi studi geologici pian piano cominciarono a varcare i confini del Regno di Napoli e dell'Italia per arrivare fino in Francia e in Germania dove alcuni suoi scritti furono pubblicati su giornali e riviste scientifiche di quei paesi. Pilla aveva guadagnato sul campo il diritto a succedere a Matteo Tondi alla cattedra di Geologia dell'Università. E, alla morte di questi, nel 1836, sembrò naturale che fosse proprio lui a prendere il posto del suo maestro. Ma così non fu. Nonostante i suoi meriti e i buoni rapporti che egli aveva con alcuni importanti personaggi, come il generale Nunziante, la sua nomina a professore di Geologia presso l'Ateneo napoletano fu sempre avversata ed ostacolata sia dai potenti notabili del mondo accademico dell'epoca, tra cui Teodoro Monticelli, sia dai rappresentanti del Governo borbonico, anche da chi egli considerava suo amico, come il Ministro Santangelo. Un'ostilità che aveva anche ragioni politiche non solo perché Leopoldo era figlio di un giacobino sospettato di essere appartenuto alla Carboneria ma anche perché egli stesso, che aveva frequentato a Napoli ambienti liberali, era toccato dal medesimo sospetto.
Nel 1841, grazie ad un accordo tra il Ministro dell'Interno, Santangelo, e il suo collega della Pubblica Istruzione, Mazzetti, Pilla venne nominato professore di Mineralogia e Geognosia all'Università di Napoli, dove, nel mese di novembre, tenne la sua prima lezione. Il 4 dicembre del 1841, Pilla incontrò a Napoli il Granduca di Toscana, in visita nel regno borbonico. Il sovrano, tornato in Toscana, gli fece inviare dal professor Paolo Savi una lettera, giunta a Napoli il 27 dicembre, con la quale gli offriva la cattedra di Mineralogia e Geologia dell'Università di Pisa. Pilla, dopo lunghi tormenti e incertezze, alla fine accettò di lasciare Napoli e il 3 giugno 1842 giunse a Pisa, in una delle più prestigiose Università dell'epoca. Pilla a Pisa trovò l'ambiente ideale per i suoi studi, pubblicò numerosi libri e trattati di Geologia e Mineralogia, acquistò grande fama e prestigio divenendo uno dei geologi più importanti di questo periodo, fu inviato più volte a rappresentare l'Università pisana ai Congressi degli scienziati italiani, allargò i rapporti e gli scambi con gli scienziati europei.In quel periodo ebbe modo di frequentare a Firenze il gabinetto di Giampiero Vieusseux, al quale era legato da una amicizia che datava sin dal 1832 essendo stato Pilla uno dei pochi sottoscrittori napoletani dell'Antologia. Strinse rapporti con i più ferventi liberali della Toscana. I fermenti politici che cominciarono ad attraversare l'Italia fin dalla metà del 1847 indussero Pilla il 22 marzo del 1848 ad imbracciare un fucile ed a partire, con il grado di capitano, comandante della Prima Compagnia, alla testa dei Volontari del Battaglione Universitario alla volta della Lombardia per schierarsi al fianco di Carlo Alberto e partecipare agli eventi bellici della prima guerra d'indipendenza.
Il 19 maggio, dopo una lunga marcia, ciò che era rimasto del Battaglione pisano giunse al campo delle Grazie nei pressi di Curtatone. Il 29 maggio si incrociarono le strade di Carlo Alberto e dei volontari toscani, che la diserzione aveva notevolmente ridotto di numero, i quali si unirono alle altre forze italiane. I piemontesi attaccarono la fortezza di Peschiera ma il maresciallo Radetzky passò alla controffensiva. Le sue truppe cercarono di prendere alle spalle l'esercito di Carlo Alberto. La manovra venne impedita dalla resistenza delle forze italiane e dai volontari toscani a Curtatone e Montanara. Al Campo delle Grazie morì anche Leopoldo Pilla, "ucciso - scrisse lo storico Gherardo Nerucci, uno dei reduci di Curtatone - dietro le trincere, stando elevato sopra un mucchio di sassi, mentre regolava i militi della sua compagnia e loro distribuiva cartucce". Il suo corpo non fu mai ritrovato.
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